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          感温变色染料的研究

          第 4期 











          工 

          > 

          感 温 变 色 染 料 的研 究 
          一  



           

          ( 落 石 油 高 等 专 得 学 校 , 6 0 0  承 0 70 )

          关 :鸾  色 辑  设,手, 键感 鱼 变 理 吖 f 两’  词温 塞 机擎    1  ,。  享
          1 前 言 

          颜 色 。 甲 基 红 为 原 料 合 成 可 逆 变 色 染 料 的  以 研 究结 果 如 下 :   2 1 1 实 验 原 理 及 变色 机 理  、. 使 甲基 红 与 显 色 剂 双 酚 A 和 对 硝 基 苯 
          酚 反 应 可 生 成 主 要 变 色成 分 , 以 高级 醇 为  再 清 色剂 , 以高 聚 物 聚 乙烯 醇 为 支 撑 剂 , 添 ?#21360;?在

          以前 的 染 料 功 能 主要 是 使 纤 维 或 其 它 物  ?#39318;?#33394; , 随着 科 学 技 术 的 进 步 和社 会 的发 展 ,   单 有 染 色 功 能 的 染 料 已不 能满 足 需 求 。 目前  世 界 上对 扩 大 染料 功 能 的 研 究 日益 广 泛 , 例  如 当 受 到 光 照 或 加 热 时 它 能 发 生颜 色 变 化 。  
          根 据 需 要 这 些 变 化 可 以 是 可 逆 的 , 可 以 是  也

          剂 作 用 下 即可 制 得 变 色 染料 。 变 色 机理 是 : 其   甲基 红 是 一 种 指 示 剂 , 偶 氮 染 料 , 红 色 。 为 呈   在 一 定 的条 件 下 它 与 双 酚 A, 硝 基 苯 酚 发  对 生 反 应 可 生 成 具 有 不 同 紫色 的可 逆 性 变 色 染  料 , 大 吸 收 波 长 由原 来 的4 0 50 m( ) 最 5 ~ 0n 红  
          移 到 5 0 7 n 紫 ) 间 反应 式 为 : O ~5 0 m( 之  

          不 可 逆 的 。 些染 料 可 用 于 各 种 环 境 装 饰 材  这 料 , 可 用 于各 种商 标 防 伪 。 还 虽然 人 们 很早 就  发 现 了有 些 物 质 受 热 后 它 的 颜 色 能 改 变 , 但  并 没 有 加 以开 发 利 用 , 到 最 近 美 国 和 日本  直 等 国家 对 可 逆 及 不 可逆 变 色 染料 的研 究才 多  了起 来 , 取 得 了一 定 的 成 果 , 并 主要 作 为商 标  防 伪 之 用 , 根 据 商 标 的 特 殊 颜 色 变 化 和 变  即 化 温 度 来 判 断 商 品 的 真 伪 。 国 目前 正 起 步  我 研 究。 本文 研 究 了可 逆 性有 机变 色 染 料 , 可  不 逆 性 有 机 变 色 染 料 和双 变 色 染 料 的 组 成 、 原  理 、 色 温 度 、 色 变 化 及有 关 条 件 。 变 颜  
          2 实 验 及 实验 结 果 

          一  

          … ')   (一

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          母  

          +o( N  H_  O

          2 1 热敏 性 可 逆 变 色 有 机 染料  . 凡受 热 能 引起 颜 色 变 化 的染 料 称 为 热敏  性 染 料 。 逆 的 热 敏 性 染 料 就 是 当 受 热 后 达  可 到或 超 过 变色 温度 时 , 颜色 即发 生变 化 , 当  而
          温度 ?#26723;?#21464;色温度 以下时 , 叉恢 复 到 原 来 的 

          : _)   吒 卜。   (… N  
          主 要 是 因 为 反应 后 分 子 内形 成 了更 大 规 

          模 的 共 轭 体 系 , 与  键 间 的能 量 差 变 小 . n键  
          n 电子 跃 迁 到  键 时所 需 能 量 也 变 小 , 此  故











          工 

          吸 收 光 的波 长 及 显 示 的 颜 色 就 有 所 不 同 。 当  升 温 与 降温 时 这 两 个 反 应是 可 逆 的 。 高 温  升 度则 反 应 向左 移 动 , 到 变 色 温 度 时 呈红 色 , 达   温 度 下 降则 反应 向右 移 动 , 终 又 恢 复 到 紫  最 色 。 加剂 主要 起 到 使 染 料 热 稳 定性 好 , 色  添 变 灵敏的作用 。   2 12 实验 步 骤 ’ ..  
          在 一 烧 杯 中 加 入 己 内酰 胺 、 次 甲基 四  六

          乙烯或聚 乙烯醇 与聚苯 乙烯 的混 合物 , 则染 
          料 颜 色 变 化 更 加 灵 敏 , 染 料 的 热 稳 定 性 显  且 著增 高 , 1 0 在 2 ℃下 可 以 长 时 间 稳定 存 在 。  

          2 2 热 敏性 不可 逆 变 色 有 机染 料  . 不 可 逆 变 色 染 料 就是 当温 度 达 到 或 超过  变 色 温 度 时 , 色 即 发 生变 化 , 当 温度 下 降  颜 而 到 变 色 温 度 以 下 时 , 不 能 恢 复 到 原 来 的颜  却 色。 可根 据 需 要 合 成 一 定变 色 温 度 的染 料 。 下  面 是 以 甲基 紫 ( 晶紫 ) 主 要原 料合 成 的变  结 为 色 染 料 , 变 色 机 理 与 合 成 过 程 与 甲基 红 系  其 变 色 染 料 类 似 。 成 对 变 色 温 度 及 颜 色 变 化  组 的影 响 见表 2  。
          衰 2 组成 对变色 沮度 及颤色 的影 响 
          1   2   3   6  

          胺 、 肼等 添加 剂 , 苯 然后 加入 适 量 正 丁 醇 使其 
          溶 解 成 添加 剂 溶 液 备 用 。 另 一 烧 杯 中 加 入  在

          甲基红 和 正 丁醇 加热 溶 解 , 加入 双 酚 A 和  再 对 硝 基 苯 酚 等 显色 剂 , 续 加热 直 至 沸 腾 。 继 使  其 变 成 均 匀 溶 液 , 应 o 5 ; 后 加 入 添 ?#21360;?反 .h 然 剂 溶液 , 热 沸 腾 1ri 最 后 将 十 六 醇 和 聚  加 0 n, a
          乙烯 醇 加 到 溶 液 中 使 其 溶 解 , 沸 成 均 匀 溶  煮

          组成 ( )    

          液 , 却后 放 入 到 大 量 的水 中 , 玲 分层 后 抽 滤 除  去滤液 , 固体 滤 渣 经 干燥 后 即得 产 品 。   不 同 组 成对 颜 色 变 化 和变 色温 度 的影 响 
          见表 l  。
          衰 l 组成对 变色 汪度 及颤 色的 影 响 
          1   3   6  

          甲基蒙 
          十六醇 

          1  5
          3  0

          1  5
          2  5

          1  5
          2  5 2  O

          2  0
          2  O

          2  O

          聚 乙烯 醇  显 色 荆 
          氍 加 剂 

          3  O

          3  O 1  5

          2  5 1  5
          2  0

          3  0 1  5 2  O
          l  O

          3  0

          1  0

          1  5

          组成 ( )     甲基 虹   2  O 2  O 2  5 2  5 2  5

          颜色变化 

          茸  ,   _ H 涮 
          ?#30784;?7 ?#30784;?9

          茸   黄 l 科 }醐   - _  _
          ?#30784;?4 ?#30784;?6 ?#30784;?8

          变 色 温 度 ( ) ?#30784;?℃  5

          十六醇 
          聚 乙烯 醇 

          ?#30784;?0
          2  0

          3  O
          2  O

          2  5
          2  0

          2  5
          2  O

          2  O
          2  O

          1  5
          2  O

          组 成对 变 色 染 料 的 影 响 与 可逆 性 变 色 染  料相 类似 。   23 双 变 色 染 料  . 双变 色 染 料 是 用 有 机 变色 染 料 与 无 机 变  色 颜 料按 一 定 比例 混 配 而 成 , 加 热 时 可 发  当 生 两 次 颜 色 变 化 。 机 染 料 一 般 变 色 温 度 温  有 度较 低 , 作 为第 一 变 色 成 分 , 好 用 可 逆 性  可 最 变色 染 料 , 机颜 料变 色 温 度 较 高 , 作 为 第  无 可 二 变 色 成 分 。 们选 择 甲基 红 系 可逆 性 变 色  我 染 料 与 Hg:C I 逆 性 变 色 颜 料 配 制 成 双  I? u 可 变 色 染 料 , 组 成 对 变 色 温 度 及 颜 色 变 化 的  其 影响 见 表 3  。 实 验 结 果 表 明 , 基 红 系 染 料 的 加 入 量  甲 比例 影 响 第 一 变 色 温 度 和 灵 敏 度 , I? I Hg Cu  的加 入 量 比例 不 但 影 响第 二 变 色 温 度 和 颜 色 

          显 色 剂  掭 加 剂 

          l  o

          2  O 1  o

          2  5 1  o

          2  O l  O

          2  O 1  5

          2  0 2  0

          颜色变化 

          深 一萤   一   一   一扛 譬 彗 红 譬 扛 鼙 扛 彗   一桔   一   扛 彗 谭£
          3  5 3  6 3  6 3  5 3  7 3  9

          变色温度 ( : ℃ 

          由表 1 以看 出 , 显色 剂 加 入到 一 定 量  可 当 时变 色 才 灵 敏 , 色 才 正 常 } 当 添加 剂 用 量  颜 而 逐 渐 增 加 时 , 色 逐 渐 加深 且变 色 更 加 明显 , 颜  

          但变 色温度略有升 高 。 将十六醇换成 十四  若
          醇, 则变 色 温 度 略 有 下 降 , 据其 比例 大 小 可  根

          下 降3 ℃。 ~5 若将十六醇换成十八醇 , 则变色  温度上升5 ℃ , ~8 可根 据需 要 自行调 节 。 过  不 将十六 醇换 成十 四醇成 十八醇后 , 染料 的?#21462;?定 存 在 温 度 劂 由 10 2 ℃分 别 变 为 10 0 ℃和 
          1 0C。 将 高 分 子 化合 物 聚 乙烯 醇换 成 聚 苯  4" 若

          第 4期 











          工 

          深 浅 , 且 对 第 一变 色 温 度 、 色 深 浅 、 敏  而 颜 灵
          度 也 有 一 定 的 影 响 。 用 氯 化 钻 六 次 甲基 四  若 胺 代 替 Hg  C I 则 得 到 的 双 色 染 料 . 一  I? u , 第 步是 由紫 色 变 为 红 色 , 第二 步 是 由 红 色 变 为 
          兰色 。  
          裹3  HE2C l 甲基红 系染料 的组 成对  I? u 和 变色温 度及颤 色 的影响 
          2   3   5   6  

          成 、 理 和 主要 影 响 因素 。 种 原 料 的 配 比对  原 各 所 合成 的染 料 颜 色 深 浅 及 变 色 温 度有 较 大 的 
          影 响 , 别 是 甲基 红 的用 量 不 能 过 多 。 特 随着 甲  基 红 用 量 的增 加颜 色 逐 渐 加 深 , 可达 到 兰 色  或黑色 , 在双 变 色 染 料 中 还 会 影 响 第 二 步 变  色 的 灵 敏 度 。 散 剂 及 高 分 子 化 合 物 支 撑 剂  分 对 染 料 变 色 灵 敏 度 和 热 稳 定 性 都 有 较 大 影  响。 各种 添 加 剂 的 选 择是 很重 要 韵 。 要选 择 能  增 加 染 料 的 稳 定 性 、 泽 性 、 固性 、 匀 性  光 牢 均

          组成( )    
          l? l s Cu   5  O ?#30784;?5 ?#30784;?O 3  5

            s
          3  0 25  

          等 效 果 较 好 的 添 加 剂 , 方 面 还 需 要 继 续 探  这 讨。 另外 溶 剂 的 选 择 也 至关 重 要 , 剂 不但 与  溶 染 料 的 溶 解性 有 关 , 且 对 生 产 操 作 工 艺 也  而 有 影 响 , 择 合适 的 溶 剂 对 提 高 染 料 的 质 量  选
          有益 。  
          ?#24120;?  ?#30784;?2 ?#30784;?4 ?#30784;?6
          48   5   0

          甲 基 红 系染 料 

          5  O 触 

          5  5

          ?#19969;?O 牧  

          ?#19969;?5

          7  0

          7  5

          幕~变色 
          幕~变色温 度  
          ( ) ℃  

          紫   簧  黼 | 一 - -  

          一   锻







          献 

          第 变  浅粽 柱虹   二色 红   红橙 褐 一 自  一
          幕二变 色温 度  
          ( ) ℃   ?#19969;?6

          嚣 虹 鬣  瓣  一
          5  8 5  5

          1 安 家 驹 , 怕 英 实 用 精 细 化 工 词 典 . 工 出 腹 社 ,9 8   王 轻 18  2 王 麓 化 工 辞 典 ( 二 舨 ) 化 学工 业 出版 社 .9 9 第 . 17 

          4  

          b  2

          ?#19969;?0

          3 陈耀赶.   有机分析( 第二版)上悔 : . 上悔科拄出版社,  

          3 讨

          论 

          1 8  9 2

          我 们主 要 探 讨 了以 甲基 红 为 主 要变 色成   分 的 可 逆 性 变 色 染 料 , 甲基 紫 为 主 要 变 色  以 成 分 的不 可 逆 性 变 色染 料 及 双 变 色 染 料 的组 

          4 邢其蕴. 础有机 化学. 基 高教 出 版社  5 高等有机化 学. 教出版社  高
          ( 稿 I 收 J期 1 9   0 — 2 ) 93 9 0 

          RESEA RCH   N  0

          D YES  

          Z a g Gu y n a d Ca   g a g h n   i u   n   o Ke u n   ( e g   t oe Ch  ̄ de?#26657;澹?l?#37232;懟?le e   Col g )
          Ab t a t sr c 

          S nt e i  ft e mo c l rd e   n  t  a h n s o   o o — ha g n   a e i e tg t d y h s o   h r - o o   y sa d ism c a i s m  fc l r c n i g h v  nv s i a e   Ke w o d } e mo c l r?#27169;?s Coo - h n i g M a h n s y r s Th r - o o   e   l r c a g n   c a im 

          5 0, 正 丁 胺 生 产   0 ta

          吉林 省?#33519;?机械 厂采用 吉化研 究院开 发 的科研  技术, 建成正 丁醇 氮化法 5 0/ 正 丁胺 生 产装置 , 0 ta 并 
          于 日前 一 次 投 料 试 车 成 功 

          有工一 附轻 装建 机:产 产值。 的 化料品  高 置  原 , 一的 型生 该

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